Sélectivité de certaines transformations chimiques

Par définition, si un substrat possède plusieurs sites réactifs (par exemple plusieurs groupes caractéristiques), une transformation chimique est sélective si un réactif réagit de manière préférentielle sur l'un des sites du substrat et pas sur les autres. Dans le cas contraire, la transformation est non sélective.

Exemple

Considérons les deux réactions de réduction suivantes, que l'on peut trouver dans une banque de réactions.

On remarque que :

•  \(\mathrm{NaBH_4}\) permet de réduire la fonction cétone du substrat en fonction alcool sans réduire la fonction ester : la transformation est sélective ;
  
•  \(\mathrm{LiA\ell H_4}\) réduit à la fois la fonction cétone et la fonction ester du substrat en fonction alcool : la transformation est non sélective.

Du point de vue de la "stratégie de synthèse", si différentes parties du substrat peuvent réagir, il peut donc être utile de faire appel, dans la banque de réactions fournies, à des transformations sélectives.